Mit dem Umzug nach Kiechlinsbergen im Jahre 1919 veränderte sich der Lebensstil der Wolfskehls; nach dem Verlassen des städtisch-bürgerlichen Münchner Umfeldes leitet Hanna Wolfskehl nun das Anwesen am Kaiserstuhl.
1933 stellte für das Ehepaar eine tiefe Zäsur dar: Wolfskehl emigrierte zunächst in die Schweiz und nach Italien. In den Briefen wird jedoch deutlich, dass ihre Ehe trotz räumlicher Trennung weiterhin von gegenseitiger Verbundenheit geprägt war.
Teilweise lässt sich die Familienkorrespondenz jedoch nur schwer rekonstruieren, da die überlieferten Briefe des Öfteren undatiert und wegen Karl Wolfskehls Schrift nur schwer zu entziffern sind.Besonders auffällig ist der Austausch über Freunde und Bekannte, wodurch eine »Metakorrespondenz« (Cornelia Blasberg) entstand, die bezeichnend ist für Wolfskehls intensive Netzwerkarbeit.
Trotz der Beziehungen, die Karl Wolfskehl kurzzeitig um 1903 mit Franziska zu Reventlow und später im Exil dauerhaft mit Margot Ruben führte, kam es zu keiner Trennung zwischen ihm und seiner Frau. Die innere Verbundenheit blieb bei allen Lebensunwägbarkeiten und selbst im Exil bewahrt. Hanna Wolfskehl starb am 7. 3. 1946 im Schwarzwald und wurde in Kiechlinsbergen bestattet.